Skip to content
11/07/2010 / naturaxiz

Estereosomería

ESTEROISOMERÍA

Os esteroisómeros son moléculas que teñen os mesmos grupos funcionais, nas mesmas posicións, etc., e só se diferencian na orientación dos seus átomos no espacio.

Isomería conformacional

Débese á capacidade de rotación dos enlaces simples C-C. As moléculas poden cambiar a súa conformación mediante a rotación libre destes enlaces se non hai outros factores que o impidan. En moitos casos as interaccións entre os substituíntes dificulta este movemento ou fai que unhas conformacións sexan máis estables que outras. En xeral, nas disolucións as diversas conformacións están en equilibrio.
As propiedades químicas e físicas dos isómeros conformacionais son iguais ou teñen diferencias mínimas.

Posibles conformacións da glicosa en disolución


Isómería cis-trans

Os substituíntes a cada lado do dobre enlace C=C poden estar en posicións distintas. O enlace C=C non pode rotar, polo que estes estereoisómeros non se poden transformar un no outro sen unha rotura do enlace.
Na forma CIS os substituíntes considerados máis importantes están do mesmo lado da molécula, na forma TRANS están en lados opostos.

As propiedades químicas e físicas dos isómeros CIS e TRANS son diferentes. Por exemplo, na materia viva todos os ácidos graxos insaturados (cun dobre enlace) son CIS, e diso depende a súa función biolóxica. O procesamento industrial das graxas pode orixinar ácidos graxos TRANS, que teñen efectos no organismo humano distintos aos dos seus isómeros naturais.


Enantiomería

Os isómeros enantiómeros, de ἐνάντιος (enantios, oposto), son imaxe especular un do outro. Son diferentes como o son as dúas mans dunha persoa, por iso se chaman tamén “formas quirais”. de χείρ (kheir, man).

Para que unha molécula poida ter enantiómeros ten que ter un carbono asimétrico, que é un átomo de carbono cos seus catro substituíntes diferentes.

Carbono asimétrico (en gris). Enantiómeros.

Os enantiómeros son idénticos en todas as súas propiedades agás na súa actividade óptica: En disolución acuosa desvían o plano da luz polarizada en sentidos opostos, por isto se denominan tamén isómeros ópticos. Se un enantiómero desvía a luz cara a dereita denomínase dextroxiro e indícase co signo (+) e se a desvía cara esquerda é levoxiro e indícase co signo ().
Nunha disolución pode haber diferentes proporcións dos isómeros ópticos, se a disolución está equilibrada entre os dous enantiómeros non desvía a luz polarizada e se denomina “mestura racémica”.

En bioloxía adóitase empregar a nomenclatura D/L para diferenciar os enantiómeros en función da disposición dos substituíntes na molécula. Esta denominación deriva de “dextro” (do latín dexter, dereita) e “levo” (do latín lævus, esquerda), pero e é independente da actividade óptica: os enantiómeros poden ser D (+), D (−), L (+), ou L (-).

Enantiómeros D/L do gliceraldehido

Enantiómeros do gliceraldehido según a proxección de Fischer

Na materia viva hai unha homoxeneidade quiral: Todos os azucres naturais son isómeros D e todos os aminoácidos son isómeros L, con moi raras excepcións en ambos casos.
Os enzimas actúan só sobre un dos enantiómeros da mesma substancia.
Nas drogas (no sentido amplo do termo) con carbono asimétrico os enantiómeros poden ter efectos moi diferentes, aínda que fóra dun ser vivo as súas propiedades químicas sexan iguais.


Diasteroisomería

Se unha molécula ten máis dun carbono asimétrico, a combinación das disposiciós D ou L de cada un dá orixe a diversos estereoisómeros. En xeral o número de diasteroisómeros é de 2n, sendo “n” o número de carbonos asimétricos.
Os diasteroisómeros teñen normalmente propiedades químicas e físicas diferentes. Moitos azucres simples, con propiedades e nomes diferentes, son diasteroisómeros entre si.

>
>
CRÉDITOS
As imaxes sen ligazón a Wikimedia Commons son modificacións con orixe na mesma fonte, agás:
O ficheiro D-L_Gliceraldehido_Keilstrich_color, que é modificado de ZAMP BioWorld.
>

Advertisements

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s